בלייר מגלה שג'ני הולכת לעבוד בסטודיו של אמה במקום ללכת לביה"ס, ומספרת זאת לאביה; דן מחליט להתחבר לצ'אק באס כדי שיוכל לכתוב סיפורים שונים, לא רק על חייו; לילי מגלה…

בפתיחת העונה השנייה, כשהקיץ באפר איסט סייד מתקרב לסיומו, בלייר חוזרת מטיול באירופה עם בחור חדש וצ'אק מקנא כצפוי; סרינה מנסה להתגבר על פרידה מדן; נייט מנהל מערכת יחסים לוהטת.