ג'וב מוצא קבוצת חברים חדשה לאחר שמערכת היחסים שלו מתפרקת ומשפחתו נוטשת אותו.

ג'ואן יוצאת לנסיעת עסקים, בזמן שפגי ופיט אינם מסכימים על דרך הטיפול בתיק מסוים. דון מהרהר על השאיפות האישיות והמקצועיות שלו וסאלי מקבלת חדשות מדאיגות מחבר מהעבר.

העבר ממשיך לרדוף את דון, שחווה דז'ה-וו ונרעש לקבל חדשות מסוימות. בעוד שקן מפוטר, מגיע לפרשת דרכים ומוצא לו פיצוי מפתיע, ג'ואן ופגי נפגשות בצורה מקרית, ופגי יוצאת לפגישה עיוורת.

קאטלר ורוג'ר מתווכחים על העתיד של אס-סי-אנד-פי. מייג מוכנה לוותר על חיי הנישואין וטד מאבד שליטה. בטי מארחת משפחה של חברה ותיקה ורוג'ר מאבד חבר קרוב, כל זאת בד בבד…

בוב מגלה שהוא עומד לקבל תפקיד חדש ומציע נישואין לג'ואן. פגי מתוודה בפני דון בנוגע למסע הפרסום החדש. פיט ובוני, מייגן ובוב בנסון באים העירה לביקורים מפתיעים שמעידים על שינויים…

דון טס ל-ל"א. כדי לעזור לטיפני, אחייניתה של אנה דרייפר. המחשב משפיע על מייקל לרעה. בטי מנסה לפתח דעות משלה ומרתיעה בכך את הנרי ומייגן מארחת חברה מעניינת.

דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה…

בטי מצטרפת לבובי בטיול בטיול הכיתתי מטעם בית הספר ודון טס לקליפורניה להפתיע את מייגן. מייגן זורקת את דון והוא סולל את דרכו בחזרה לעבודה באס-סי-אנד-פי.

בפרק הראשון לעונה האחרונה, דון נוסע לבקר את מייגן שמתקדמת מבחינה מקצועית בלוס אנג'לס. הוא לא במשרד כבר חודשיים, אבל מנסה לשדר לכולם "עסקים כרגיל"; פגי מתקשה להתמודד עם הבוס…

טד ופגי עובדים היטב יחד ואילו פיט מנסה להיפטר מבוב אחרי שהם עובדים יחד על הקמפיין של שברולט, אך בתהליך הוא מגלה עליו מידע מפתיע. בינתיים, דון מבהיר לטד שיחסיו…

הרעיונאים בסוכנות עובדים בסוף השבוע על הפרסומת לשברולט, שמתגלה כמשימה לא פשוטה בכלל. בינתיים, דון שקוע בפרידה שלו מסילביה ובניסיון להחזיר אותה אליו במקום לחשוב על העבודה.

שתי הסוכנויות מתמזגות, והדבר גורר בעקבותיו פיטורים וחיכוכים רבים. במקביל, דון נפגש עם סילביה במלון אחרי שהיא רבה עם בעלה, ופיט מתחיל לחשוש למעמדו בעקבות השינויים בסוכנות.

דון מחבל בבקשה של לקוח כשהוא מנסה לקחת את הקמפיין לכיוון שלא מוצא חן בעיניו. במקביל, פגי מתקשה לתת השראה לעובדיה, ונעלבת כשהם מתבדחים עליה ומקבלת עידוד לנצל מידע שקיבלה…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

הדיקן פוג ופרופסור ליפסון במרוץ נגד הזמן למציאת מרפא למחלה בה לקה פני במסעו ל"חדר הרעל", בעוד שקוונטין וג'וליה, שמסתגלת לצל שזה עתה הושב אליה, יוצאים במסע חיפוש אחר המבר…

לאחר שג'וליה מקריבה הקרבה מפתיעה למען קוונטין, הוא מנצל את ההזדמנות לטובתה של אליס, לפחות כך נדמה לו. אליוט מנסה למצוא את דרכו חזרה אל פילורי כדי להציל את ממלכתו,…

קוונטין מתלווה אל ג'וליה אל העולם התחתון במסע חיפוש אחר הצל שלה. פני מתכנן לנצל את תפקידו בספריית ארץ לא-ולא כדי להשיג גישה לחדר מסתורי שמכיל מידע ספרותי על הרג…

חצר המלוכה של פילורי מתכוננת לקראת חתונתו של אליוט בעוד שהוא מתאמץ לכבוש את לב הנתינים על ידי האירוע הראוותני. פני מתחיל במטלות להן התחייב כלפי ספריית ארץ לא-ולא בעוד…

הדיקן פוג ופרופסור ליפסון מנסים לשחרר את קוונטין מהניפין של אליס, אך הוא מסרב להרפות מאליס. בינתיים, בעוד שהקסם בפילורי מתפוגג, אליוט מסכים לדו-קרב מסוכן עם המלך אידרי מלוריה, במקום…

קוונטין, אליס, פני ומרגו מחפשים נשק חדש. אליוט נאבק עם תפקידו כמלך. ג'וליה והיצור מוצאים בעלת ברית לא צפויה.

אחרי ליל שכרות, הסטודנטים מתעוררים מלאי חרטה עם זיכרונות מעורפלים. אבל פני ממהר להזכיר לכולם שאין זמן לנהל דיונים על רגשות, שכן עליהם להגיע לארץ לא-ולא בהקדם האפשרי, אחרת חייהם…

מייקל, אוסקר ודאריל הולכים עם פאם ליריד העבודה בקולג' בו למדה בניסיון למצוא סטאז'ר לקיץ. ג'ים, אנדי וקווין הולכים לשחק גולף בניסיון לחזר אחרי לקוח גדול. במשרד בינתיים דווייט מנסה…