דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…
בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…
ג'יי-די משכנע את ד"ר קוקס ואת חבריו הרופאים לעשות דברים לא רגילים עבור החולים שלהם, אבל הוא בעצמו כבר לא בטוח שהוא יכול לגלח את ראשו בשביל אישה שעוברת כימותרפיה.
