ארצ'ר נעצר ונאלץ לחכות בכלא לצד חבורת נגני ג'אז שאוהבים להתקוטט, ושעשויים גם להיות כרטיס היציאה שלו לחופש.

בפתח העונה השמינית, ארצ'ר שרוי בתרדמת וחולם שהוא בלש פרטי בלוס אנג'לס של שנות ה-40 של המאה ה-20 במרדף אחר הרוצח של שותפו האהוב.

מייקל מתחיל לעקוב אחרי האימיילים שנשלחים מהמשרד, מה שמכעיס את העובדים. בינתיים, פאם מאמינה שהיחסים בין דווייט ואנג'לה הם יותר מסתם יחסי עובד לעובד, ג'ים עורך מסיבת ברבקיו בביתו כדי…

בעונת 2007, פרינסס קרולין מוצאת פרויקט חדש לבוג'ק, דיאן פוגשת את מיסטר פינטרבאטר בבית הקפה שהיא עובדת בו וטוד מתנשק עם בחורה.

בוג'ק מצלם סרט בביתו של מיסטר פינטבאטר, דיאן מסיימת את הספר שלה.

בוג'ק מחליט להיות המנטור של טוד, והחבר לשעבר של דיאן כותב מאמר על מיסטר פינטבאטר.