מיילי יוצאת עם בחור מקסים, אך קשה לה שהוא נמוך ממנה. היא מבקשת ממנו להמשיך לצאת איתה לאחר שהעליבה אותו. ג'קסון מפנק את דונזיג בתמורה למכתב המלצה למכללה.
מיילי שוברת את השן שלה, לאחר שהיא לא נזהרת עם המזלג בפיה. היא הולכת לרופא השיניים, אבל מסתבר שלא קל לה לעבור טיפול, למרות שהיא כבר ילדה גדולה ולא אמורה…
מיילי חולמת שלילי דלוקה על ג'קסון. היא מספרת על כך לג'קסון ומגלה שגם הוא דלוק על לילי. מיילי עושה הכול כדי למנוע את היחסים ביניהם, אבל מבינה שזו לא ההחלטה…
מיילי ולילי צריכות ללמוד להשלים עם יריבתן ג'ואני, כשהיא מתחילה לצאת עם אוליבר, אולם כשלילי וג'ואני מוצאות מכנה משותף רב ביניהן, מיילי מתחילה לפחד שהיא עומדת לאבד את חברתה.
בדרך חזרה מהופעה, עוצרים הסטיוארטים במסעדה שמעוררת זכרונות ברובי. כשהם כמעט ונפגעים ממכת ברק, מיילי וג'קסון חוזרים אחורה בזמן ומגלים כי המסעדה הייתה המקום בו הוריהם נפגשו.
הדוד ארל מגיע לבקר את משפחת סטיוארט ומקווה להגשים את חלומו ולהיות כוכב רוק. מיילי נאלצת לבחור בין משפחתה לבין מבקר מוסיקה ידוע שמתוכנן להגיע להופעתה של האנה.
מיילי משתמשת בזהותה כהאנה מונטנה על מנת להשיג את חתימתו של ג'ואי, שחקן בייסבול ידוע, לאחר שהרסה לג'ייסון את הכדור החתום שלו. ג'ואי מבקש בתמורה לחתימתו דואט עם האנה.
ג'ייק רוצה להישאר בקשר אפלטוני עם מיילי, ומשכנעת את עצמה לא לקנא. כשהיא מגלה שהאויבת הגדולה שלה מיקיילה עומדת לשחק בסרט הבא של ג'ייק, היא מנסה לגרום לכך שמיקיילה תפוטר.
לילי רוצה שהאנה תקליט שיר ליום ההולדת של אמה. מיילי משכנעת אותה לשיר בעצמה אבל בשל השירה הגרועה של לילי, היא משפצת את קולה באולפן ולילי משוכנעת שיש לה קול…
אוליבר נעלב כשהאנה לא מזמינה אותו לצפות בהופעות שלה מאחורי הקלעים, כמו את לילי. כשמיילי מקבלת כרטיס לתחרות טניס לידוענים, לילי ואוליבר נלחמים על הכרטיס כמו 2 חתולים.
לרובי נתפס הגב והוא שוקל לבטל את מופע הצדקה של האנה בפלורידה. מיילי נחושה לנסוע מאחר ויריבתה המושבעת מיקיילה עומדת להופיע שם, ומשכנעת את רוקסי להצטרף אליה כמלווה.
מיילי ולילי מביטות על כוכב נופל ומביעות משאלה. מיילי מבקשת להיות האנה מונטנה כל הזמן, ומשאלתה מתגשמת. אך החיים הנוצצים אינם טובים כפי שחשבה ועכשיו היא תקועה בהם בלי שוב.
מיילי מגלה לג'ייק שהיא האנה מונטנה. ג'ייק מקבל את הסוד באומץ והם ממשיכים לצאת. כשהיא מגלה שהוא לא הבחור שחשבה שהוא ורוצה להיפרד ממנו, היא פוחדת שיגלה לכולם את הסוד…
ג'ייק ריאן חוזר מצילומי הסרט ומציע למיילי לשוב אליו. מיילי מנסה לסרב, אבל בסוף נעתרת לו. הוא מגלה לה את סודו, אך היא מרגישה רגשי אשם על שהיא מסתירה ממנו…
למיילי נמאס מהשמירה ההדוקה של רוקסי ובהופעה מול הנשיא היא ממליצה לרוקסי לעבור לעבוד בשביל הנשיא. רוקסי נעלבת ועוברת לעבוד אצל הנשיא אך מיילי מתחרטת ומנסה להחזירה.