כל אחד מספר על חלומותיו. ג'ק רוצה להיבחן בברודווי, קארן מחליטה להיפגש לבסוף עם סטן, ואילו וויל מגלה לגרייס שהוא רוצה ילד והם הולכים לטיפול כדי לברר את העניין.

וויל זוכה בתצלום לספר תמונות משפחה במכירה פומבית ומחליט לחקות את גרייס. ג'ק מתחיל במופע קסמים חדש, ומגלה שזו הייתה טעות להזמין את קארן להיות העוזרת שלו.

המחשב הנייד של וויל נגנב, והוא פוגש שוטר נחמד שמתעניין במקרה שלו מעל המצופה. גרייס מותקפת בשנית על ידי שכנתה המשוגעת, ואל, שמנסה לגנוב לה את רעיונות העיצוב.

קרובי משפחה של וויל מגיעים לניו יורק לרגל חתונתם, וגרייס המסייעת לחתן בהכנות בגלל שהכלה חולה, מפנטזת על חתונה משלה. וויל וקארן מתקרבים בגלל ספר ששניהם קראו, וג'ק נשאר בצד…

וויל לוקח את אליוט לטורניר כדורסל במקום ג'ק, וג'ק מאבד את עשתונותיו כשהוא מגלה שהחמיץ את הנשיקה הראשונה של אליוט. גרייס מתחילה ללמד שיעורי עיצוב פנים.

לאחר גירושי הוריו, וויל מביא גמד גינה קטן הביתה, ושותל אותו בחלקה שלו בגינה הקהילתית. הכל טוב ויפה, עד שגרייס מפגישה אותו עם מעדר. ג'ק משחק סטרייט בפרסומת, ומפחד להתקבע…

וויל שולח את הוריו לשייט רומנטי לכבוד יום נישואיהם, אך הוא מגלה שכל אחד מהם מסתיר סוד. במקביל, בגלל פחדה של קארן ממעליות, היא וג'ק מטפסים במדרגות למסעדה.

וויל וגרייס נכנסים לדירתם החדשה, לאחר ששכנעו את רוב ואלן לשכור את דירתם במחיר מופקע, אבל מתחילים להתגעגע לדירתם. ג'ק משכנע את קארן לפגוש את אמה, לויס.

ג'ק מגלה בעזרת פנקס הצ'קים של קארן את אמה, העובדת כמלצרית ואשר קארן אינה רוצה בקרבתה. וויל וגרייס מחליטים לעבור לדירה גדולה יותר, ומממנים אותה דרך דייר משנה.

קארן מבקשת מוויל לנסוע איתה לנשף יום האהבה שהיא מארגנת מדי שנה עם סטן, אך שם היא מספרת לכולם שהוא הג'יגולו שלה. גרייס מנסה להתחיל עם גברים ללא הצלחה יתרה….

וויל וגרייס נוסעים לחתונתו של דני, ארוסה לשעבר של גרייס, והברכה של גרייס לזוג גורמת לכלה לרצות לבטל את החתונה. אמו של אליוט רוצה להפסיק את הקשר בין אליוט וג'ק.

גרייס פוגשת בחור שהיתה מאוהבת בו בתיכון, אך הבעיה היא שהוא עבריין מורשע. רוזריו וקארן מתערבות שהיא וג'ק לא יוכלו להחזיק מעמד במשך שלושה ימים בחדרה של רוזריו.

קארן קונה סוס בתקווה שהוא יהפוך לסוס הרבעה, אך מתברר שגם הסוס מעדיף זכרים. וויל וגרייס מנסים למצוא שידוך הולם לפילגשו של אביו של וויל כדי לגרום להם להיפרד.

לוויל יש חבר חדש, אך הוא מסתיר אותו מגרייס משום שהוא מתבייש בעובדה שהוא רקדן. ג'ק מקבל מהבוסית שלו הזדמנות לעצב חלון ראווה בחנות בה הוא עובד במקום לאפשר לגרייס…

וויל פוגש בחור איתו יצא פעם אחת והתחמק ממנו, ועתה הוא חייב להמשיך בהתחמקות. גרייס רוצה להרחיב את העסק שלה, וקארן מכריחה אותה להציג בפניה מצגת לפני שהיא מלווה לה…

הסיבוב בין המשפחות הסתיים, אבל בכל מקום נשארה בעיה חמורה בלתי פתורה. לכן, לפני שהם נהנים מארוחת החג, כל אחד שב למשפחתו ומקבל שתי דקות לישר את ההדורים.

וויל, גרייס, קארן וג'ק מחליטים לחגוג את חג ההודיה לבדם, אך לפני כן יש לכל אחד התחייבות משפחתית. הם מחליטים לצאת יחד לסיבוב משפחות ולהקדיש לכל משפחה שעה.

וויל וגרייס מסכימים שניהם לארח מסיבת גיוס כספים בדירה לשני מועמדים שונים למועצת העיר. וויל למועמד הומו וגרייס למועמדת יהודייה.

גרייס מסתגרת בחדרה בדיכאון לאחר שנייתן זרק אותה, ולא מסכימה לצאת, למרות נסיונותיהם החוזרים ונשנים של חבריה להוציא אותה משם.

נייתן מציע לגרייס נישואין בזמן קיום יחסי מין, גרייס מזדעזעת ודורשת ממנו לא לחזור לנושא הזה. לאחר כמה ימים היא משוחחת עם וויל ומבינה שהיא בעצם רוצה להתחתן איתו.

גרייס מגלה כי למרות שהיו לה יותר בני זוג מלנייתן, לו יש יותר נסיון מעשי מאשר לה. ג'ק מקבל עבודה בכלבו יוקרתי, ומנצל את ההתאהבות של הבוסית שלו בוויל כדי…

וויל קופא מול המצלמה של צוות החדשות המראיין אותו בנוגע לסטן, החשוד בהעלמת מס. ג'ק מחליט לעזור לו ומזמין אותו לשיעור משחק מול מצלמה. גרייס נשארת עם קארן בביתה, והופכת…

בריון שהציק לוויל בבית ספר יסודי מגיע לעבוד בחברה בה וויל עובד. גרייס קונה לנייתן את הספר "זן ואמנות אחזקת האופנוע" ליום ההולדת, בעוד שקארן קונה לו אופנוע.

כשנערה מסרבת להזמנתו למסיבה של אליוט, בנו של ג'ק, מחליטים ג'ק וקארן לגייס את גרייס בתור מחליפה. קארן מטרידה את וויל בכל מיני תואנות עד שהוא מסרב לעזור ברגע האמת.

וויל חוזר מצרפת, ואילו גרייס גוררת את נייתן למרתון קניות מעייף במיוחד. ג'ק מנסה לרכוש את אהבתו של בנו הביולוגי ע"י קניית בגדים לבית הספר וקארן נתקלת ברגש לא צפוי.

פרק סיום העונה. כאשר נייתן רוצה להגיד לגרייס שהוא אוהב אותה, היא נבהלת ומחליטה להיפרד ממנו ולנסוע עם וויל למרוקו. ג'ק מגלה שיש לו ילד בן 13 מאחות שגנבה את…

ג'ק מאמין שהצליח סוף סוף ליצור קשר עם אביו האמיתי וקארן מארגנת לשניהם מסיבה אצל וויל וגרייס. גרייס לא מרוצה שנייתן גר עם חברתו הקודמת, ולכן הוא עובר לגור איתה.

גרייס מתראה עם נייתן הגועלי והילדותי שוויל שונא, ואילו וויל מתראה עם סקוט בן ה-23 שמרגיז את גרייס כל פעם שהיא מגיעה לחנות הוידיאו בה הוא עובד.

אמה של גרייס מספרת לה כי בת כיתתה נפטרה, וגרייס נזכרת שהיא אחראית לכינוי נוראי שדבק באותה נערה במשך שנים. אך כשהיא מגיעה להלוויה מחכה לה הפתעה לא קטנה.

חמותה של קארן מגיע לעיר והיא תוקעת אותה עם וויל וג'ק כשהם מתכוונים לצאת. בחור מהבניין מחליף את בגדיה של גרייס בשלו במכונת הכביסה, ובמקום להתנצל, הוא מעליב אותה יותר.

גרייס נפגשת עם מכרה מעברה שניתקה קשר עם ידיד הומוסקסואל שלה, וגרייס חוששת שאותו הדבר יקרה לה ולוויל. לכן היא קונה פסנתר ומזמינה את כולם למסיבת פסנתר.

לאחר שוויל אומר לגרייס שהחבר'ה לא רוצים לשחק איתה פוקר יותר, היא מחליטה להחזיר לעצמה את כספה בדרכי רמייה. כשהיא מספרת על כך לוויל היא משקרת גם לו כדי שלא…

וויל רוצה להיפרד מחברו פול, אך מתקשה בכך בגלל כלבו המקסים של פול. גרייס נמשכת לאחיינה של קארן, המשכנעת אותה כל פעם באמצעות שקר אחר לא לצאת איתו.

אביו של וויל מגיע עם פילגשו לארוחת ערב אצל וויל, ובמשך כל הארוחה הם מדברים על עניינים שוליים כמו מזג האוויר. לבסוף גרייס משתגעת ובורחת, וויל נאלץ להתעמת עם אביו…

אביו של וויל מגיע לעיר למטרת עסקים, אך גרייס רואה אותו במחזמר עם אישה אותה הוא מציג כקולגה שלו. גרייס משוכנעת שהיא הפילגש שלו ומנסה לספר על כך לוויל, שמסרב…

ג'ק מקבל מכתב מאמו בו היא טוענת שאביו שחור. וויל וגרייס מוכרים את הרכב העלוב שגרייס קיבלה בירושה מדודה, אך אז הם מנסים לקבלו בחזרה. קארן וג'ק רבים על שירותיה…

וויל ממשיך לצאת עם מאט, אך לאחר שמאט מתקבל למשרת מגיש ספורט, הוא מציג את וויל בתור אחיו ומבקש ממנו לא לגלות את נטייתו. וויל מקבל זאת בתחילה, אך מבין…

וויל יוצא עם מאט, אך חושב שעליו להעמיד פנים שהוא אוהב ספורט כדי שמאט יחבב אותו. גרייס עוזרת לג'ק ולקארן לעצב את הדירה החדשה של ג'ק, והם משוכנעים שהיא מטורפת.

וויל וגרייס מעמידים פנים שהם רוצים לקנות את ביתה של סנדרה ברנהרד, כדי שיוכלו להיות בסביבתה, אך מסתבכים. ג'ק מנסה לשכנע את קארן לעזור לבנה באימוני השחייה שלו.

החבורה נוסעת לחתונה של ג'ו ולארי, אך בינתיים וויל וגרייס רבים משום שלוויל נמאס לשלם על כל דבר שגרייס עושה. קארן עוזרת לג'ק להיגמל מהתמכרות לקפה, אך מגלה את ההתמכרות…