בתור טובה ללוק, רורי עוזרת לג'ס בלימודים אבל במהלך השיעור הראשון שלהם, ג'ס משכנע את רורי לצאת להתאוורר לזמן קצר.

אחרי שהוא עוזר לרורי בפרויקט של יריד העסקים השנתי של צ'ילטון, ריצ'רד מבין שנמאס לו מהפרישה והוא מעוניין לפצוח בקריירה שנייה.

לורליי ורורי עוזרות במזנון כשלוק מטפל בסידורי לוויה. אמילי עוזרת לתכנן חתונה ומגזימה.

סוף השבוע של לורליי ואמילי בספא לא מתנהל כצפוי. בינתיים, הערב שרורי תכננה לבלות לבד הופך לבעייתי כשפריס, ג'ס ודין מגיעים.

רורי נבהלת כשהיא מבינה שהיא איבדה את הצמיד שדין הכין עבורה. כשלורליי מבחינה במישהו בחדר של רורי, היא מאשימה אותו בגנבה.

המכירה הפומבית השנתית של סלי הפיקניק של סטארס הולו גורמת לתסבוכת רומנטית, כאשר ג'ס מציע הצעה גבוהה יותר מדין כדי לזכות בארוחת פיקניק עם רורי.

כריסטופר מביא אורחת לסטארס הולו שרוצה ללמוד להכיר את רורי. אמילי זועמת משום שלורליי לא מנסה לזכות בכריסטופר בחזרה.

לאחר פרישתו, ריצ'רד משגע את אמילי ולכן לורליי מסכימה לקחת את אביה לבלות אתו את היום בסטארס הולו, שם הוא מעצבן את לורליי ואת רורי.

לורליי לא יכולה להרשות לעצמה לתקן את הנזק הרב שגרמו טרמיטים לביתה, אבל כועסת כשרורי מערבת את אמילי, ששוב מציעה ללורליי הלוואה.

בזמן שרורי מנסה להרגיע את היריבות המתפתחת בין דין לג'ס, לורליי מזמינה את רוב תושבי סטארס הולו לסעודה מפוארת.

כאשר רורי וחברה לכיתה טריסטן מלוהקים בתור רומיאו ויוליה במחזה בבית הספר, דין הקנאי מתעקש להגיע לכל חזרה.

לורליי וסוקי רבות בפעם הראשונה במהלך שנות החברות שלהן, כשלורליי נבהלת ומחליטה שהחלום המשותף שלהן לפתוח פונדק ביחד ייכשל.

רורי מקבלת עצה: עליה להיות יותר מעורבת חברתית בצ'ילטון. אז היא מצטרפת לקליקה הפופולרית ביותר בבית הספר. לורליי עוזרת בתצוגת אופנה לגיוס כספים.

רורי מפתיעה את כולם כשהיא מסכימה להשתתף בנשף בפעם הראשונה, ולורליי מגלה שהיא נמשכת לגבר שהשתנה.

לורליי מנסה לשכנע את לוק שלא לאפשר לקרוב משפחתו לגור אתו. רורי מגלה שהיא נמשכת לנער אחר.

לאחר ביטול תוכניותיה הגדולות, לורליי להוטה להימלט מהתגובות של כולם בסטארס הולו ויוצאת למסע בדרכים עם רורי.

לורליי מתקשרת למישהו במהלך מסיבה פרועה ושיחתם מעניקה לה נקודת מבט נוספת על תוכניותיה.

ההתרבות הפתאומית בכמותן של פעילויות אחר-הצהריים של רורי גורמות למתח ביחסיה עם דין. אמילי מגיבה בקרירות כשלורליי מספרת לה סוף-סוף את החדשות הגדולות.

לורליי מקבלת החלטה חשובה, אבל כשאמילי שומעת על כך ממישהו אחר, היא פגועה וכועסת משום שלורליי לא טרחה לספר לה.

בפרק האחרון לעונה, רורי מתוודה סוף סוף בפני דין לגבי רגשותיה כלפיו. רייצ'ל מבחינה במשהו בין לורליי ללוק, ומקבלת החלטה.

רורי, שעוד נסערת מהאירועים האחרונים, כועסת על לורליי שלא סיפרה לה שהיא חידשה את מערכת היחסים שלה.

אמילי נחרדת כשהיא רואה את מקום המגורים הראשון של לורליי ורורי ומחליטה לעצב לרורי חדר שינה מושלם בביתה.

כשסבתה של לורליי מציעה לפתוח קרן נאמנות למימון לימודיה של רורי, אמילי חוששת לאבד את התלות הפיננסית של לורליי ורורי בה.

אחרי האירועים האחרונים, רורי מנסה להישאר עסוקה ומסרבת לשקוע ברחמים עצמיים. בינתיים, תושבי סטארס הולו מתגייסים למענה – למורת רוחה.

רורי ודין חוגגים שלושה חודשים, אבל הדברים לא מתנהלים כמתוכנן. חברתו לשעבר של לוק, רייצ'ל, חוזרת לעיר.

אביה של רורי חוזר, וגורם למתח בביתם של אמילי וריצ'רד. הדבר מאלץ את לורליי לקבל החלטה משמעותית לגבי עתיד משפחתה.

רורי ודין מתווכחים על התפקידים שנשים ממלאות. אמילי מכריחה את לורליי להודות ברגשותיה.

צרות מתרחשות כשרורי לוקחת את חבריה להופעה של הבאנגלס בניו יורק. לורליי מגלה משהו על עברו הרומנטי של לוק.

לורליי יוצאת לדייט כפול מהגיהנום עם סוקי, ג'קסון ואחיינו המוזר של ג'קסון, ורורי יוצאת לדייט כפול עם דין, ליין וחבר של דין.

פריס חושפת את מערכת היחסים בין הורה ומורה, גורמת לסקנדל ומתעמתת עם רורי.

מסיבת חג המולד של הגילמורים נקטעת באופן מצער. דין מבטיח ללורליי ששום דבר בלתי הולם לא קרה בלילה שהוא ורורי נרדמו יחד.

רורי יוצאת לנשף הריקודים הראשון שלה עם דין, אבל חוזרת מאוחר וגורמת למריבה בין אמילי ולורליי סביב כישורי ההורות של לורליי.

בגלל השלג, רורי נאלצת להישאר בבית הסבים שלה, בזמן שלורליי מבלה את היום עם אהובה. בינתיים, ליין מתגעגעת לרורי ומגיעה לביקור.

רורי חווה רגע רומנטי עם דין אבל לא מספרת ללורליי. כשלורליי שומעת על כך מגברת קים, היא מזמינה את דין לערב סרטים.

רורי מתווכחת עם אמילי כשאמילי מתכננת לה מסיבת יום הולדת רשמית. בינתיים, לורליי מארגנת חגיגה נינוחה יותר.

לורליי מודה שיש לה רגשות כלפי מישהו. בינתיים, גם מערכת היחסים המתפתחת של רורי מתחילה להתקדם.

לאחר שרורי מקבלת ציון גרוע על עבודה בספרות, לורליי עוזרת לה להתכונן למבחן גדול בנושא שייקספיר – אבל ביום המבחן קורה אסון.

כאשר רורי וריצ'רד מחזקים את מערכת היחסים ביניהם במהלך משחק גולף במועדון, לורליי מקנאת בקשר המעמיק בין רורי לסבים שלה.

יומה הראשון של רורי בצ'ילטון אינו מתנהל על מי מנוחות: לבושה של לורליי מעליב את אמילי ואת המנהל ואחר כך היא פוגשת כמה חברים מעצבנים לספסל הלימודים.

רורי מתקבלת למכינה יוקרתית, ולורליי חייבת לכבוש את גאוותה ולבקש מהוריה העשירים לסייע בתשלום שכר הלימוד.