מרשל מתכונן לחגוג את 200 אלף הק"מ במכונית הפיירו שלו שמלווה אותו מנערות, אבל אז בדיוק היא שובקת חיים. כשכל החבר'ה מחכים במוסך לשמוע הם נזכרים בחברויות שנוצרו ובציוני הדרך…

רובין מגלה שטד מחזיק הרבה דברים שקיבל מחברות לשעבר ודורשת ממנו להיפטר מהם. אחרי דיון עם החברים, טד מסכים, אבל אז מגלה שרובין עצמה שומרת את הכלבים שקיבלה מהאקסים שלה.

טד מנסה לטוס עם רובין לשיקגו לראיון עבודה, אבל בגלל שרשרת אירועים הם מאחרים לטיסה, ובזמן שהם מנסים להשיג טיסה אחרת שתביא אותם בזמן הם מהרהרים במה שגרם לכך שטד…

טד והחבר'ה מתכוננים למשחק הסופרבול, שהצפייה המשותפת בו כבר הפכה למסורת, אבל מותו של אחד העובדים בבר מאלץ אותם להקליט את המשחק ולצפות בו באיחור של יממה.

טד סובל מבעיות בעבודה כאשר הבוס שלו לשעבר עושה לו בעיות, הוא מקבל הוראות מלמעלה לפטר אותו, אבל מתקשה למצוא את העיתוי הנכון. בינתיים ברני מוצא בבית של מרשל ולילי…

אחותה הצעירה של רובין מגיעה לביקור בעיר ניו יורק, ולחרדתה רובין מגלה שבביקור הזה היא מתכוונת לשכב בפעם הראשונה עם החבר שלה. היא מגייסת את כל החברים להניא את אחותה…

כשטד ולילי מקשטים את הבית הם מוצאים את את המשיבון שטד ניתק כשלילי עזבה את מרשל כי הוא הזכיר לו אותה יותר מדי, וכשהם מחברים אותו הם שומעים הודעה מטד…

ברני מרגיש מבודד וזנוח, כשמרשל ולילי, טד ורובין מעדיפים להישאר בבית במקום לצאת לבלות אתו. ביקור של אחיו ההומו של ברני, שדומה לברני בדיוק, באופי, אמור להציל את המצב.

כשברני מזמין את כולם לבוא אתו לקניון יום אחד, ורובין מסרבת בתוקף בלי לספר מדוע, ברני ומרשל מתערבים על סטירות מה הסוד של רובין. מרשל טוען שהיא התחתנה בקניון ולכן…

מרשל פוגש בבית הקפה בחורה נחמדה וטד וברני דוחפים אותו לצאת איתה. מרשל אוזר אומץ והם יוצאים יחד ונהנים, אבל כשהחבר'ה רואים אותה מקרוב הם מזהירים את מרשל שיש לה…

לאחר שמרשל ולילי חזרו להיות יחד, לילי מציעה למרשל נישואים ורוצה שיתחתנו מיד באטלנטיק סיטי, כדי להימנע מכל קרובי המשפחה של מרשל שבוודאי שונאים אותה עכשיו.

לילי מחליטה שהיא לא רוצה להמשיך להיות גננת ומתחילה לחפש את עצמה בכל מיני משרות. כשמתפנה משרה במשרד האדריכלים של טד, הוא מציע ללילי לעבוד שם כמזכירה.

לילי שוכרת דירה ומגלה שהיא גרה בה עם עכברושים, ולכן טד נותן לה את המפתח הנוסף שלו לדירה של ברני, בלי ידיעתו או הסכמתו. ברני מסכים לשכן את לילי אך…

לרובין נמאס לשמוע את הקיטורים של טד על העבודה והיא אומרת לו את זה. טד הנעלב יוצא לבלות עם חבריו, וברני משכנע אותו שאדריכל זה עיסוק מדליק שמושך בנות, רק…

לילי חוזרת לניו יורק ונפגשת עם רובין. היא מספרת לה שהיה לה קיץ מדהים ושנהנתה מאוד בסן פרנסיסקו. בינתיים ברני עושה הכול כדי ללמד את מרשל לחזור לחיי הרווקות ולהשיג…

ההורים של טד מגיעים לביקור ומשתוקקים להכיר את רובין. ברני, לעומת זאת משתוקק להכיר את ההורים של טד ועושה הכול כדי להתחבב עליהם, אפילו יותר מרובין.

אחרי שלילי עוזבת את מרשל, טד ורובין, שהפכו לזוג, מנסים לעודד אותו ולרומם את מצב רוחו, אך לשווא. מרשל רוצה כל הזמן להתקשר ללילי אך טד מצליח להניא אותו, עד…

בפרק סיום העונה, טד מודיע שהוא הולך לנסות את מזלו עם רובין שוב, למרות שחבריו מתנגדים. הוא מחליט לעשות מחווה בניסיון אחרון לכבוש את לבה. מרשל שומע הודעה במשיבון על…

ברני מגייס את מרשל למסע נקמה פרטי משלו. לילי מתלבטת לגבי החתונה והולכת לראיון שיאפשר לה לקבל מלגה בסן פרנסיסקו, אך נתקעת בדרך ומזעיקה את טד לחלץ אותה.

לילי ומרשל מגלים שהתפנה ערב באולם החתונות שהם רוצים, אבל בעוד חודשיים, ולכן כל התכניות נכנסות לתאוצה. לילי מטילה מטלות על כולם, והם מתגנבים לנשף סיום בתיכון לצפות בלהקה שהם…

אחרי הלילה בדירה של רובין, טד נשאר קרח מכאן ומכאן. גם לאחר שנפרד מוויקטוריה, רובין עדיין מסרבת לדבר אתו. אך טד הולך לטקס פרסים שהיא הזמינה אליו את כל החברים…

אחרי שוויקטוריה לא מתקשרת, רובין מתקשרת לטד ב-2:00 בלילה ומציעה לו לבוא אליה. טד מתלבט ולכן מתקשר למרשל לקבל אישור, אבל מרשל מספר לו שרובין נמשכת אליו ולכן אסור לו…

מרשל מתחיל לעבוד בחברה שבה עובד גם ברני, אבל הוא מרגיש חריג ולא שייך ורוצה לעזוב. ברני משכנע אותו שהוא חייב להישאר שם למען לילי, כדי להעניק לה חיים טובים…

מרשל ולילי מתחילים להתכונן לחתונה שלהם, אבל הם מרוששים, ומתקשים לממן חליפה ושמלת כלה. ברני מנסה לפתות את מרשל לבוא לעבוד במשרד שלו, אך מרשל מתעקש לשמור על עקרונותיו.

מרשל ממציא משחק חדש שאיש אינו מבין, ומנצל אותו לחקור את ויקטוריה. ברני קיבל קלטת מסתורית שהוא משתוקק להשמיד. אחרי הצפייה בה, החבר'ה משכנעים אותו לספר את הסיפור מאחוריה.

טד יוצא עם ויקטוריה כמעט חודש, שבמהלכו הם לא קיימו יחסי מין כדי להתקדם לאט. כשמגיע סוף סוף הערב המיוחל, הם חוזרים לדירה, ומרשל ולילי נתקעים בחדר האמבטיה כדי שלא…

אחרי שרובין מבריזה לטד בחתונה, הוא פוגש שם בחורה שמסכימה לבלות אתו את הערב בתנאי שלא יזדהו, שלא יתנשקו, וגם לא ייפגשו שוב לעולם. אחרי ערב מושלם, טד מנסה לגלות…

חברים של טד מזמינים אותו לחתונה. טד מסמן שיבוא עם בת זוג, על אף שאין לו מושג מי זאת תהיה, אך למזלו, כשמועד החתונה מגיע, רובין נפרדת מהחבר המיליארדר שלה…

טד, שרוצה לבלות ערב ראש שנה נהדר, משקיע ושוכר לימוזינה עם כל חבריו ומתכנן מסלול של מסיבות שבסופן יבחרו את המסיבה הטובה ביותר. רובין מצטרפת אליהם כשהחבר שלה מבריז, ואפילו…

ברני מצליח לשכנע את טד לשתות כמה משקאות כדי להשתכר ולהפסיק לחשוב. התכנית של ברני מצליחה בגדול. טד מצליח לשכוח כל מה שקרה בערב השכרות לו, ולמחרת בבוקר הוא מתעורר…

חג ההודיה מגיע, ולילי ומרשל נוסעים לעיר הולדתו של מרשל. לילי לא מרגישה שייכת, ובנוסף היא חוששת שהיא בהיריון. בעיר, טד ורובין מחליטים לבלות את החג בהתנדבות בהגשת ארוחת חג…

לילי מגלה לתדמתה, שהדירה שלה הפכה למסעדה סינית. טד מציע לה לעבור לגור אתו ועם מרשל, שהרי היא ממילא גרה שם בפועל. ברני מזהיר את טד שעשה טעות, וכאשר לילי…

רובין מראיינת שדכנית ניו יורקית שטוענת ל-100% הצלחה. בשידור, ברני מזהה בחורה חתיכה, ומחליט להירשם אצל השדכנית כדי לפגוש חתיכות נואשות. הוא סוחב אתו את טד שמקווה למצוא את האישה…

ליל כל הקדושים מגיע ולילי ומרשל משתתפים בתחרות התחפושות כשודד ים והתוכי שלו. רובין מביאה את הבחור שהיא יוצאת אתו לארוחה עם מרשל ולילי, ולא ממש מתנהגת כמו חברה אוהבת.

רובין משיגה כניסה למועדון מבוקש ומציעה לטד ולברני לבוא איתה. לילי ומרשל מנסים להתחיל לבלות כמו מבוגרים ועורכים בביתם טעימת יינות, אבל מרשל לא נהנה ובורח כדי להצטרף לחבריו במועדון.

טד מגלה שהוא אוהב חולצה שלא אהב שנים וגם כולם חושבים שהיא יפה. מכך הוא מסיק שאולי השתנה ויש עוד דברים שלא אהב בעבר ועכשיו יאהב, במיוחד בחורות. הוא מתקשר…

ברני גורר את טד לנמל התעופה כדי לתפוס בחורות ומנסה להוציא אותו מהשגרה. השניים טסים לפילדלפיה בעקבות שתי בחורות שפגשו, אבל ההרפתקה לא בדיוק מתנהלת כצפוי. לילי ורובין מנסות לבלות…

אחרי שלילי פוגשת את רובין במקרה ושומעת ממנה שהיא רוצה רק יחסים סתמיים, טד מחליט להיות סתמי, לאחר שאמר לרובין שהוא אוהב אותה. הוא מחליט להזמין אותה "באקראי" למסיבה שהוא…

טד, בחור חביב, מחפש את אהבת חייו בכל המקומות הלא נכונים. כשהוא פוגש את רובין, הוא בטוח שמצא. אי שם בשנת 2030, הוא מספר לשני ילדיו, כיצד בעבר הרחוק, בשנת…