צייד ערפדים רב עוצמה מגיע למיסטיק פולז כדי לסגור חשבונות מן העבר. דיימון מנסה להגן על בוני מפני אש צולבת.

דיימון לוקח טרמפ לצד האפל. בשעה שסטפן מתאמץ להבין את דיימון, ג'וליאן מציע לדיימון שיטה להפגת הלחץ.

דיימון חווה את השפעות הלוואי של אבן הפניקס, האמתיות והמדומות כאחד. ג'וליאן מבקש להתיידד עם הבנים של לילי. קרוליין עורכת מסיבה לקראת לידה.

דיימון מתקשה להבחין בין מציאות לדמיון. הוא נאלץ לחיות מחדש אירועים נוראיים מן ההוווה ומן העבר כאחד — כדי להציל את סטפן מגורל אכזר.

לוויה גורמת לדכדוך כללי, למרות החג. דיימון משתכר ומתעמת עם סטפן. כוחה של אבן הפניקס בא לידי ביטוי באופנים קצת פחות רצויים.

בשעה שג'וליאן מתכנן חגיגת יום שנה לבנות, דיימון וסטפן מתכננים משהו הרבה יותר מאיים, למרות שלילי לא לגמרי מסכימה לכך.

פרקי חיים כואבים מהמאה ה-19 שבים וצפים בתודעתה של לילי. דיימון וסטפן מתאחדים כדי לקטול אויב, אולם משהו המקשר את לילי לעניין עלול לשבור את הכלים.

בעתיד, בוני מתחרטת על הטעויות שעשתה. ולרי מקבלת מדיימון עובדות חשובות על סטפן. מתברר שהכוח הסודי של אבן הפניקס יותר מקטלני.

הסעודה החגיגית של לילי אמנם אמורה לחגוג את השלום אולם חלק מהאורחים עדיין שרויים במצב של מלחמה. דיימון וסטפן מתעמתים. העתיד של בוני מפתיע מאוד.

דיימון נקלע למזימת סחיטה קטלנית, בניצוחה של לילי. אלאריק נדרש לפעולה מהירה בחדר המתים. במסיבת ליל כל הקדושים, נקרע המסווה מעל פניהם שחלק מהאורחים.

דיימון, בוני ואלאריק יוצאים למסע בדרכים. לקרוליין נודע פרט חשוב על עברה של ולרי. הסודות שנחשפים מובילים אל העתיד.

דיימון מסכן את העסקה עם הכופרים. אמצעים קיצוניים ביותר ננקטים כדי להציל את קרוליין. קרוליין של העתיד אינה יכולה לשוב למיסטיק פולז.

דיימון, אלאריק ובוני חוזרים למיסטיק פולז בדיוק כשסטפן וקרוליין מגיעים להסכם עם הכופרים. סטפן זקוק לעזרה ממישהו שמתגורר בברוקלין.

אורח לא צפוי מעמיד את חייה של אליינה בסכנה. כאשר מאט נמלט, בוני מנסה ליטול את השליטה על גורלה בידיה. דיימון מתמודד עם החלטה מכרעת.

בעוד אליינה ובוני מתאמצות לסייע לג'ו להתכונן לחתונתה, סטפן מציע לדיימון עצות בנושאי אהבה. מאט מסכים להגן על בוני מפני לילי.

בשעה שאלאריק וג'ו שקועים, כל אחד, במסיבת הרווקים שלו, אליינה שוקלת את הצעתו של דיימון ואילו לילי נמצאת במסלול התרסקות.

דיימון חייב להחליט אם לחשוף מידע חיוני באוזני אליינה. בוני מגיעה לתגלית מטרידה. לאנזו מתבררת האמת על הפיכתו לערפד.

קרוליין וסטפן מאבדים את אנושיותם ומחוללים מהומה בקמפוס. בינתיים, דיימון מהמר על תוכנית שאולי תעצור אותם. ערב קריוקי מסתיים באקורדים צורמים.

אליינה מסייעת לדיימון בנסיונו לשחרר את אמו מעולם כלא בשנת 1903. מתנתה של בוני מטלטלת את דיימון. התוכנית של אנזו ואלאריק לשנות את דעתה של קרוליין משתבשת.

קרוליין מציבה אולטימטום והמעשה של סטפן גורם לתגובת שרשרת מסוכנת. דיימון מקבל חדשות מדאיגות ושרה מעירה את רגשותיו של אנזו.

בשעה שג'רמי מעלה זיכרונות עם אליינה, העומדת להיעלם בקרוב, סטפן מסייע לקרוליין לארגן את ימיה האחרונים של אמה. אנזו מוביל את שרה ואת מאט למקומות מסוכנים.

אליינה מבחינה בשינוי החל בקרוליין בעקבות מות אמה. טיילר ומאט בוחנים מחדש את ההחלטות שקיבלו בחייהם וקאי פונה לג'ו ומבקש את עזרתה.

תוכניתה של אליינה לחגוג את יום ההולדת של בוני סוטה לכיוון מאיים ולא צפוי. אנזו מגייס את מאט כדי שיתערב בחייה של שרה, וג'רמי בודק תוכניות מילוט.

הסיבוכים המתפתחים סביב טקס המיזוג מאיימים להתפרץ. קרוליין סופגת מכה אנושה והשריף פורבס נלחמת על חייה.

קאי חוטף את אליינה לאחר שלמד לשלוט בכוחותיו החדשים. בינתיים, ג'ו מתכוננת לקראת טקס המיזוג עם קאי, ואילו קרוליין וסטפן מחפשים מרפא.

בוני שוקעת בנוסטלגיה ומתגעגעת לימים מאושרים יותר. קרוליין זוכה להפתעה משמחת בקולג'. כשג'ו נעלמת, אלאריק מבקשת את עזרתם של אליינה ודיימון.

כשאנזו מתנהג בצורה לא מקובלת, מאט מגיב. תוכניתו של דיימון משתבשת כשהוא מנסה לערב את אלאריק ללא הסכמתו. הסכנה מצד קאי הולכת ומתעצמת.

אליינה מקבלת חדשות טובות כשהיא וקרוליין עורכות חגיגה במעונות הסטודנטים. לוק וליב חושפים מידע מדאיג על הכוונות של קהילת המכשפות.

אליינה נאלצת להתמודד עם עברה האפל. דיימון מגלה שביב תקווה. השריף פורבס מסתבכת במזימה בוגדנית.

אלאריק מגייס עזרה כאשר הוא לא מצליח לשלוט בג'ו. קרוליין מנסה לשחרר את אנזו מאחיזתו של טריפ ואילו חזרתו של דיימון מאלצת את אליינה לקבל החלטה.

מסיבת בוגרים שמתקיימת במבוך תירס, מסתיימת בתאונה נוראית. קללת איש הזאב של טיילר יוצרת בעיה מסוכנת.

דיימון חי מחדש יום נורא מן העבר בשעה שהוא ובוני מתאמצים לחזור לצד השני. סטפן עוזר לאליינה להמציא את עצמה מחדש ולפתוח דף חדש.

אליינה מנסה להכיר בין קרוליין לליאם ואילו סטפן מבחין בשינוי מוזר אצל אליינה ולג'רמי מתגלה סוד על הכישוף נגד קסמים.

אלאריק מסייע לאליינה להתמודד עם האבל ואילו קרוליין מגלה מידע מזעזע על סטפן. נערה חדשה ומיסתורית מגיעה למיסטיק פולז.

סמסטר חדש מתחיל, אליינה מתחילה את שנת לימודיה השניה ואילו קרוליין עסוקה בניסיון אובססיבי לבטל את הכישוף שהוטל על מיסטיק פולז.

דיימון, שבור-לב עקב טרגדיה בלתי צפויה, מתמקד בניסיון להחזיק מעמד אך ממשיך לדרבן את בוני לעצור את התפוררות 'הצד השני'.

סטפן ואליינה אמנם מצליחים להימלט משליטתו של מרקוס, אך מוצאים את עצמם תקועים במקום נידח. דיימון מנסה להציב למרקוס מלכודת.

תוכניתו של מרקוס לביטול קללת המכשפות מעמידה את סטפן ואליינה בסכנה מיידית, ודיימון מציע שיסתתרו בבקתה נידחת.

סטפן מנסה להסיח את דעתה של אליינה מהמחשבות הטורדניות על יחסיה עם דיימון. במקביל, בוני מנסה לפתח גישה מציאותית ביחס לשינויים ב'צד השני'.

סטפן ואליינה חולמים על גרסה חלופית ומטרידה של החיים שיכלו להיות להם יחד. לבוני יש מפגש מעיק עם סבתה.