אליינה נאלצת להתמודד עם עברה האפל. דיימון מגלה שביב תקווה. השריף פורבס מסתבכת במזימה בוגדנית.

אלאריק מגייס עזרה כאשר הוא לא מצליח לשלוט בג'ו. קרוליין מנסה לשחרר את אנזו מאחיזתו של טריפ ואילו חזרתו של דיימון מאלצת את אליינה לקבל החלטה.

מסיבת בוגרים שמתקיימת במבוך תירס, מסתיימת בתאונה נוראית. קללת איש הזאב של טיילר יוצרת בעיה מסוכנת.

דיימון חי מחדש יום נורא מן העבר בשעה שהוא ובוני מתאמצים לחזור לצד השני. סטפן עוזר לאליינה להמציא את עצמה מחדש ולפתוח דף חדש.

אליינה מנסה להכיר בין קרוליין לליאם ואילו סטפן מבחין בשינוי מוזר אצל אליינה ולג'רמי מתגלה סוד על הכישוף נגד קסמים.

אלאריק מסייע לאליינה להתמודד עם האבל ואילו קרוליין מגלה מידע מזעזע על סטפן. נערה חדשה ומיסתורית מגיעה למיסטיק פולז.

סמסטר חדש מתחיל, אליינה מתחילה את שנת לימודיה השניה ואילו קרוליין עסוקה בניסיון אובססיבי לבטל את הכישוף שהוטל על מיסטיק פולז.

דיימון, שבור-לב עקב טרגדיה בלתי צפויה, מתמקד בניסיון להחזיק מעמד אך ממשיך לדרבן את בוני לעצור את התפוררות 'הצד השני'.

סטפן ואליינה אמנם מצליחים להימלט משליטתו של מרקוס, אך מוצאים את עצמם תקועים במקום נידח. דיימון מנסה להציב למרקוס מלכודת.

תוכניתו של מרקוס לביטול קללת המכשפות מעמידה את סטפן ואליינה בסכנה מיידית, ודיימון מציע שיסתתרו בבקתה נידחת.

סטפן מנסה להסיח את דעתה של אליינה מהמחשבות הטורדניות על יחסיה עם דיימון. במקביל, בוני מנסה לפתח גישה מציאותית ביחס לשינויים ב'צד השני'.

סטפן ואליינה חולמים על גרסה חלופית ומטרידה של החיים שיכלו להיות להם יחד. לבוני יש מפגש מעיק עם סבתה.

כדי למנוע מסלון ומ'הנוסעים' לפגוע בסטפן, קרוליין ואנזו נוסעים לאטלנטה כדי לאתר כפיל שזוהה זה עתה.

כאשר סטפן מנסה להסביר את האירועים האחרונים לאליינה החולה, התגובה הראשונה שלה היא להזעיק את דיימון. דיימון חרד מווידוי מטריד שהוא מרגיש שהוא חייב לאליינה.

נאדיה נזכרת בחיפושיה אחר אמה, שנמשכו מאות בשנים, ואילו סטפן, קרוליין ומאט מגבשים ביחד תוכנית חדשה ונואשת להציל את חייה של אליינה.

לנוכח ההסלמה המפחידה בהתנהגותו של דיימון, סטפן מצטער על השיחה האחרונה שהתקיימה ביניהם ומחליט לאתר את דיימון ולהתערב.

בתקווה לסייע לכולם להתגבר על המאורעות האחרונים, קרוליין משכנעת את אליינה ובוני להשתתף ב"נשף "הממורמרים" של וויטמור, המיועד לשסטודנטים שבורי לב.

כאשר אנזו מביא לדיימון מתנה מבעיתה ומנסה לשכנע את דיימון לחבור אליו לביצוע מעשה נקמה, דיימון מתאמץ לעשות את הדבר הנכון.

תוך כדי התמודדות עם משבר חדש, קתרין נזכרת בלילה טראומטי משנת 1490, כאשר ילדה בת שנלקחה ממנה מיד עם לידתה.

דיימון קולט שאלנה נתונה בסכנה ומגייס את עזרת סטפן כדי לאתר אותה. דיימון מדהים את סטפן כשהוא חושף את הידע שיש לו מכלי ראשון על משפחתו של ארון.

סטפן ממשיך להציע את תמיכתו לקתרין תוך הסוואת הכאב האישי שהוא שרוי בו, עד שקרוליין מגיעה ומציעה טיפול במתכונת לא שגרתית.

אליינה ודיימון מנסים להסביר את מצבה של אמארה לסטפן ובינתיים, ד"ר ווס מקספילד מוסר לקתרין חדשות מטרידות במיוחד.

אליינה וקרוליין מחליטות לארגן מסיבה גדולה בקולג׳, אך התוכניות משתבשות כשג'סי נזקק לפתע לעזרתה של קרוליין.

סילאס מודיע לדיימון ולאליינה על המטרה החדשה שלו, אך הם מגלים ספקנות כשהוא מבטיח לבצע משימה חשובה בתמורה לעזרתם.

בקמפוס, אליינה מכירה סטודנט עצוב וחידתי שמצליח לגעת בלבה. אליינה ודיימון משתתפים בנשף היסטורי כשהם מחופשים לאן בולין ולהנרי השמיני.

ביום הזיכרון המסורתי המתקיים בעיירה מיסטיק פולז לכבוד המתים, דיימון ואליינה מנסים לעזור לסטפן להתמודד עם טלטלה העוברת עליו.

חלום זהה פוקד את אליינה ואת קתרין, ובו סטפן נתון בסכנה וזקוק נואשות לעזרתן. בעקבות זאת הן משכנעות את דיימון לסייע להן לאתר את סטפן.

מבלי לספר לאליינה שסטפן נעדר, דיימון מגייס עזרה לאיתור אחיו. אלנה וקורליין חוקרות את הטיוח של מקרה רצח בקמפוס.

אליינה מאושרת מהמעבר למגורי הסטודנטים במכללת וויטמור הסמוכה, כאשר שותפתה לחדר היא קרוליין. היא סבורה שבוני תצטרף אליהן עד מהרה.

פרק סיום העונה מביא אותנו אל יום הסיום של שנת הלימודים, והעיירה גדושה ברוחות רפאים הנחושות ליישב חשבונות מן העבר ולמלא את משימותיהן העל-טבעיות.

סיום השנה קרב והולך, וקרוליין מנסה להסיח את דעתה של אליינה ולגרום לה להתמקד במשימות פשוטות, אבל אליינה לא מסכימה להתנתק מהאובססיה החדשה שלה.

דיימון וסטפן מנסים גרום לאליינה להחיות בקרבה את רגשותיה האנושיים ואילו קרוליין נתקלת בתסכול כאשר ניסיונה להתערב לא עולה יפה.

בהמשך לרמז מסתורי על מזימה המתגבשת נגדו בניו אורלינס, קלאוס יוצא למסע אל העיר שהוא ומשפחתו עזרו בהקמתה.

אלייז'ה מציב לרבקה אתגר שיכול לשנות את חייה. קרוליין מגלה שהתוכניות שלה לנשף הסיום המושלם משתבשות בגלל אליינה.

אליינה ורבקה תרות אחר קתרין ומוצאות עצמן בעיירה בפנסילווניה, שבה אליינה נתקלת במפתיע בדמות מן העבר.

כשהוא מבין שאליינה צריכה להתרחק ממיסטיק פולז לתקופה מסוימת, דיימון לוקח אותה לניו יורק, שבה חי וחגג לא מעט בשנות ה-70.

גישתה החדשה של אליינה מדאיגה את כולם, דבר שמוביל את סטפן ודיימון להסכים ביניהם כי החזרה לשגרת הלימודים היא הדבר הטוב ביותר בשבילה.

כאשר סטפן שב למיסטיק פולז עם אליינה ועם ג'רמי, קרוליין מוטרדת ממצבה הנפשי של אליינה. סטפן פונה לד"ר פל כדי לקבל עזרה.

היתקלות לא נעימה מתרחשת באי בין דיימון לבין צייד. סטפן חושף באוזני אליינה את רגשותיו האמיתיים ביחס לאפשרות שיחזור להיות אנושי.

שיין יוצא בראש משלחת לאי שומם השוכן לחופי נובה סקוטיה, שהוא מאמין כי טמונים בו סודות המרפא.