אחותו של טד מגיעה לניו-יורק לחפש עבודה ודירה. טד עדיין זוכר אותה כילדה חסרת אחריות וחושש ממה שתעשה, בייחוד עם ברני. בינתיים רובין מתגעגעת לקנדה, ומרשל לוקח אותה לבר שאליו…

הברמן בבר הקבוע של החבר'ה גורר את טד וברני לקטטה, אך הם בעצם לא משתתפים בה ורק מספרים שכן. כולם יורדים על מרשל שלא הסכים לנהוג באלימות, עד שברני וטד…

רובין מרגישה שאין לה מספיק זמן לבד עם לילי, בלי מרשל, והיא מצטרפת ללילי כשהיא הולכת למסיבת יום הולדת של מורה מבית הספר שלה. בינתיים ברני מציע לטד המדוכא להגיש…

רובין פוגשת בחור שיודע שהסיכוי היחיד שלו לשכב איתה הוא תרגיל "האיש העירום". טד שומע עליו ממנו כשהוא רואה אותו בדירה, ומספר על זה לכולם. ברני מתלהב ומחליט לנסות זאת.

ברני מקבל הודעה שייתכן שהוא עומד להיות אבא, וכשמתברר שלא, הוא מכריז על יום חג "יום לא-האב". בינתיים לילי ומרשל חושבים ברצינות על ילדים. טד מעודד אותם ללכת על זה,…

אחרי שטד ננטש מתחת לחופה, כל החברים מנסים לעזור לו להתאושש, אך טד טוען שהוא בסדר. אך כשכל החבר'ה הולכים למסעדה, וטד רואה שם את סטלה, הוא מסתתר מתחת לשולחן,…

כשהחתונה של אחותה של סטלה מתבטלת, סטלה וטד מחליטים להקדים את חתונתם. כשסטלה שומעת מטד שהזמין את רובין, האקסית שלו, היא מתנגדת בתוקף. כשטד מזמין את האקס של סטלה כדי…

טד אורז לקראת המעבר לבית של סטלה, מרשל ולילי אורזים לקראת המעבר לדירתם, ורובין אורזת לקראת הנסיעה. ברגע האחרון כולם חוטפים רגליים קרות. ברני, לעומתם, מתחפש לקשיש כדי להוכיח שיצליח…

טד מרבה לנסוע לניו-ג'רזי לביתה של סטלה וברור לו שכאשר הם יתחתנו היא ובתה יעברו לגור אתו במנהטן. כשהוא מגלה שאין לסטלה שום כוונה לגור בניו-יורק, הוא המום. בינתיים רובין…

העונה ה-4 ממשיכה מנקודת הסיום של העונה הקודמת – טד מציע נישואים לסטלה, והשניים מחליטים לתכנן את חתונתם, אך העניינים לא מתפתחים כצפוי. בארני מצידו, מבין שהוא מאוהב ברובין, ומנסה…

מרשל המובטל מסתובב בבית באפס מעשה, וכשכולם נפגשים בבר הקבוע ואוכלים המבורגר, הוא נזכר בפעם ההיא שאכל את ההמבורגר הכי טוב בניו-יורק, וכל החבר'ה יוצאים במסע חיפוש אחרי בית הבורגר…

בפרק האחרון לעונה, טד נלחץ כשסטלה מזמינה אותו לחתונה של אחותה בעוד חצי שנה ונפרד ממנה, אבל אחר-כך הוא נפגע בתאונת דרכים ומבין שהוא אוהב את סטלה ומנסה לחזור אליה.

מרשל מגלה שתיקון הרצפה העקומה בדירה החדשה יעלה יותר ממה שחשב, והוא מבקש מלילי למכור את כל בגדי המעצבים שצברה. לילי מתקשה להיפרד מבגדיה ומנסה למכור את הציורים שלה במקום.

אחרי שטד מנתק את היחסים שלו עם ברני, ברני מתחיל לחפש חבר חדש שיהיה "טייס המשנה" שלו בהשגת בחורות. בינתיים סטלה מספרת לטד שלא שכבה עם גבר חמש שנים.

אחרי שברני שוכב עם רובין, ושניהם מחליטים להתנהג כאילו זה לא קרה, ברני סובל מייסורי מצפון עזים ומגייס לעזרתו את מרשל. בינתיים לילי מביאה הביתה מהגן שלה עז שעמדה להישלח…

החבר הראשון של רובין מקנדה מגיע לביקור, וכל החבר'ה מגלים שעדיין יש לרובין חולשה אליו, למרות שהוא לוזר גמור. מרשל מציין שיש תופעה כזאת, רוורטיגו, שבה אדם מהעבר גורם לך…

מרשל מספר לחברים שהבוס בעבודה החדשה שלו צעק עליו וגרם לו לבכות. כל אחד מהם מנסה לומר לו איך הוא צריך להתנהג, וברני מנסה לשכנע אותו שיש "שרשרת צעקות", ועכשיו…

ברני מגלה שיש אישה שעוקבת אחריו ומזהירה כל אישה שהוא מנסה להתחיל איתה. הוא לא מצליח לזהות אותה, ולכן הוא מכין טבלה של מיטב הנשים שבהן הוא פגע, ויחד עם…

טד הולך למרפאה להסיר את הקעקוע שלו ונדלק על הרופאה. הוא מזמין אותה לצאת אתו, אבל היא אומרת שאסור לה כי הוא מטופל שלה.

יום סיינט פטריק מגיע, וטד מחליט להישאר בבית עם לילי ומרשל, אבל ברני מצליח לשכנע אותו לצאת אתו למסיבה, שבה קורים דברים מוזרים מאוד.