ברת'ה נוסעת לניופורט בפעם הראשונה. ברידג'ט מסתקרנת מהתוכניות של ג'ון ביום החופשי שלו. תגלית מקרית משנה את המשפט של מר ראסל.

ג'ורג' נאבק להגן על התדמית הציבורית שלו. המצב הקיים מבחינת אגנס מתערער וארמסטרונג ממשיכה לפעול נגד פגי.

ברת'ה, מריאן ואורורה מבקרות בדנסוויל לשמוע הרצאה, והעניין של מריאן במר רייקס גובר.

ג'ורג' ראסל מתמודד עם מזימה שעלולה להרוס את העסק שלו. מריאן מקבלת הצעה מפתיעה. גברת סקוט מנסה לפרסם את הסיפורים שלה בעיתון.

בניו-יורק של המאה ה-19, צעירה עוברת לגור עם הדודות שלה ומתמודדת עם המתח בין העשירים החדשים והעשירים הישנים.

פרק סיום הסדרה. בפרידה אופנתית ובלתי נשכחת, תושבי האפר איסט סייד מאחדים כוחות לנשף אחד אחרון, וזהותה של 'אחת שיודעת' נחשפת סוף-סוף.

סרינה ודן מחליטים להתנצל בפני כל אלה שפגעו בהם. צ'אק קרוב למצוא את הראייה שהוא זקוק לה נגד אביו.

מהו חג ההודיה בלי קצת דרמה? סרינה ודן עורכים את ארוחת חג ההודיה הראשונה שלהם ביחד, אבל נראה שלכל אחד יש תוכנית משלו.

בעזרתה של אייבי, צ'אק מגלה שיש ראיה שמפלילה את אביו ומגייס לעזרתו את נייט כדי למצוא אותה. סרינה מתנדבת לעזור לדן.

אלינור מציבה לבלייר אולטימטום, סרינה מודאגת לגבי הגישה של סטיבן כלפיה ודן מפרסם מאמר נוסף.

בלייר מסתמכת על עזרה ממקור מפתיע כדי להפוך את תצוגת האופנה הראשונה של 'וולדורף עיצובים' להצלחה, אבל מזימה גורמת לסקנדל על המסלול.

סרינה מארחת אירוע גאלה, בלייר מתכוננת להציג קו אופנה חדש ודן מחליט אם הוא מוכן להקריב את יושרו כדי לפרסם את עבודתו.

סרינה מעמידה פנים שהיא בלייר בפגישה חשובה. אייבי ולולה משתפות פעולה כדי לעזור לצ'אק. נייט מקבל החלטה לגבי העתיד ודיאנה.

פרק סיום העונה. כש-'אחת שיודעת' מאתרת את בלייר, סרינה מודה שיכול להיות שהיה לה תפקיד בסיוט האחרון של בלייר. וגם, האם בלייר תבחר בצ'אק או בדן?

צ'אק, נייט, סרינה ולולה משתפים פעולה כדי לחשוף סוד הרסני בין דיאנה לג'ק.

לילי מחליטה לערוך ארוחת ערב משפחתית ולהזמין כתב כדי להפריך את השמועות על ריב במשפחה; סרינה מגלה שאביה הוא אביה של לולה ומספרת על כך לאמה.

לולה חושדת שסרינה היא "אחת שיודעת"; רופוס מזהיר את דן שלא יאבד את זהותו ביחסיו עם בלייר, ולילי עושה צעד מפתיע לקראת פיוס עם רופוס.

בעצתה של בלייר, סרינה מחליטה להפוך את לולה לנערת החברה המדוברת הבאה של האפר איסט סייד, ומשכנעת אותה לדגמן בתצוגת אופנה להלבשה תחתונה.

צ'אק מודה לדודו ג'ק על שהציל את חייו בתרומת הדם שנתן לו כשנפצע בתאונה, אך מגלה מידע מפתיע; דן ובלייר מנסים לעלות שלב ביחסיהם, אך מאוכזבים מהתוצאות.

אחרי מות סיסי, מגלה המשפחה שהיא תכננה לעצמה טקס אשכבה עליז, ומינתה את ויליאם ואן דר וודסן להיות המוציא לפועל של צוואתה, שבה היא מורישה את רוב הונה לאייבי.

בלייר חוזרת לביקור בניו יורק אחרי ירח הדבש שלה, אבל עם משגיחה מלכותית. ליום האהבה היא מנסה לשדך בין דן לסרינה, בלי הצלחה מצדו של דן.

אייבי מספרת את האמת כשהיא פוגשת את משפחתה של סיסי בביה"ח, וגם לולה מגיעה לשם ומגלה את האמת על אמה ועל משפחתה; לולה משחקת בקבוצת אלתור בתיאטרון.

אחרי שבלייר נמלטת עם דן מחתונתה, היא מבקשת שיסיע אותה לשדה"ת כדי שתוכל להגיע לרפובליקה הדומיניקנית ולהתגרש מיד מלואי, לפני שיגלה שנעלמה ויעצור בעדה.

יום החתונה של בלייר ולואי מגיע. כשבלייר מתכוננת לצעוד לחופה, צ'אק מנסה להתמודד עם אובדן אהבת חייו; ג'ורג'ינה שומעת על החתונה ומחליטה לעשות הכול כדי למנוע אותה.

לילי, צ'רלי וסרינה מתכוננות למסיבה שנערכת לכבוד סיסי החשש של אייבי שמקס יגלה את סודה מביא גם את "אמה" לאירוע נייט מקבל את תפקיד העורך של הספקטטור.

סרינה ודן מנסים ליישר את ההדורים ביניהם; בלייר מרגישה שהיא צריכה לבחור בין לואי לצ'אק, ומנסה לברר עם צ'אק מה הוא מרגיש; דן מחליט לספר לבלייר על רגשותיו כלפיה.

כל החבר'ה מגיעים להופעת תיאטרון חשאית שבה הקהל כולו חובש מסכות, ושם בלייר מנסה לוודא שצ'אק לא השתנה באמת כדי שתוכל להינשא ללואי בלב שקט.

בלייר מארגנת תחרות לתפקיד השושבינות שלה לקראת החתונה הקרבה, וצ'רלי מתמודדת בתקווה להשיג מידע פנימי על החתונה, מידע שישמש את ה-"ספקטטור".

אחרי הרהורים רבים, דן מחליט סוף סוף לאסוף את כולם ולגלות את האמת על ספרו בתקווה שיתמכו בו במסיבה לקראת חשיפת זהותו כמחבר הספר.

נייט מתחיל לעבוד בעיתון של דיאנה ונאלץ להחליט אם הוא מוכן להתפשר על המוסר שלו למען הצלחה דן מגלה שמישהו אחר לוקח קרדיט על הספר שאת פרסומו הוא מנסה למנוע.

נייט נפגש שוב עם דיאנה שמציעה לו הצעה מפתיעה סרינה כמעט מאלצת את צ'רלי לבחור בין שני העולמות בחייה דן מבקש את עזרתו של צ'אק אבל מגלה שצ'אק בעצם זקוק…

בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.

בסיום העונה, ג'ורג'ינה ספרקס חוזרת, להקת איירבורן טוקסיק איוונט מופיעה, וססילי וון זיגסאר צצה – ויש גם מתח עסיסי במיוחד.

בלייר מקבלת נעל מהנסיך שפגשה בפריס, שקופץ לניו יורק ורוצה לחדש איתה את הקשר; ריינה מחליטה שהיא רוצה לחפש את אמה, וצ'אק מנסה להניאה לאור המידע שקיבלה מראסל ת'ורפ.

נראה שהחלום של בלייר להיות נסיכה מתגשם, אך סרינה מאיימת לסכן הכול כשהיא מעלה את עברה של בלייר; נייט קרוע בין יחסיו עם ריינה לנאמנותו לצ'אק.

לילי מחכה לגזר דינה במתח, ואמה ובעלה לשעבר באים לתמוך בה. המשפחה מתכוננת לתצלום משפחתי במסגרת ספר על "בתי מלוכה מודרניים".

אמו של בן מגיעה העירה וגורמת לבעיות בין בן לסרינה לצוף.

בחגיגות יום ההולדת ה-18 של אריק, אפשר למצוא דרמה בכל מקום. סרינה נאלצת לבחור בין משפחתה לבין בן.