מיילי מקבלת הצעה מפתה לככב בסרט ולא מעיזה לספר ללילי. כמובן שבסופו של דבר האמת מתגלה. ריקו רואה שג'קסון מתקשה למצוא עבודה הולמת ומסדר לו עבודה.

סבתא באה לבקר ומיילי מתקשה להקדיש לה את תשומת הלב הראויה. רק לאחר שהיא מבינה כמה סבלה בעקבות הפרסום של רובי ריי, מיילי מחליטה לשנות את התנהגותה.

לאחר שמיילי מגלה את סודה של האנה מונטנה היא נתקלת בביקורת קשה שלא ציפתה לה והיא מתקשה להתמודד.

מיילי נזכרת בתכנית ראיונות בכל מהלך חייה כהאנה מונטנה כולל רגעי האושר והקשיים שחוותה.

מיילי מתחילה להישבר מהחיים הכפולים שלה כשג'סי רוצה להיפרד ממנה והדרך היחידה שלה להתקבל לקולג' היא לחשוף את זהותה האמיתית. היא מתכוננת להוריד את הפיאה בתכנית הלילה של ג'יי לנו.

מיילי ולילי מנסות להתגבר על הפחדים שלהן, מיילי בטיפוס על חבל ולילי, ברכיבה על בלו ג'ינס. בינתיים ג'קסון מנסה לקרוא את הספר האהוב על סיינה, אבל לא מצליח להתרכז.

רובי ריי מתכנן בילוי מיוחד של אב עם בתו ומיילי כל הזמן מבריזה לו. בדייט עם מיילי, ג'סי עונה לשיחת טלפון מאבא שלו המשרת מעבר לים. השיחה ביניהם גורמת למיילי…

אוליבר חוזר כדי לבקר את לילי אבל מגלה למיילי שג'ייק בוגד בה בדיוק כשמיילי אמורה לצלם אתו תכנית לחג המולד ולשיר עם שריל קרו. בינתיים ג'קסון מתחפש לאבא של ריקו…

מיילי כמעט נחשפת כשהיא מסתובבת כהאנה מונטנה בבית וסיינה רואה אותה. סיינה חושדת שג'קסון מנהל רומן עם האנה מונטנה והוא דורש ממיילי לגלות את הסוד.

מיילי מאמינה שרובי ריי הקריב את חייו האישיים למען הקריירה שלו ולכן מסדרת לו פגישה עיוורת עם לורי, האחות בביה"ס שלה. בינתיים, ג'קסון חושש מהנשיקה הראשונה שלו עם סיינה.

רובי שוכח לרשום את מיילי לביה"ס, אבל כשהמנהל מסכים לקבל את האנה מונטנה, הבעיה נפתרת. מיילי מגלה שללמוד כהאנה מונטנה מושך יותר מדי תשומת לב.

משפחת סטיוארט עוברת לבית החדש, אבל מיילי ולילי מזדעזעות לגלות שרובי ריי העביר לשם את חדרה הישן של מיילי מטנסי. ג'קסון מתיידד עם ילד דוחה כדי להתקרב לבת דודתו הדוגמנית.

אמא של לילי עוברת דירה ומיילי מציעה ללילי לעבור לגור איתם. אבל המעבר לא עובר חלק כמצופה.

לילי ואוליבר מחפשים עבודות כדי לקנות מכונית. הוא מתחיל לעבוד אצל ריקו, והיא הופכת לעוזרת הבית של משפ' סטיוארט. היא עושה עבודה טובה, אך לא מרשה לבני הבית ללכלך אותו.

מיילי צריכה לדבב ברווזה בסרט, אך למרות מאמציה לא מצליחה להשתלט על הקול. רובי מגלה את חדוות האס-אמ-אסים.

ביום ההולדת של לילי, אוליבר חולה ומיילי מבטיחה לבוא לחגוג איתה. לרוע המזל, הטיסה שלה מתבטלת והיא עושה מאמצים אדירים להגיע אל לילי שמבלה בינתיים עם ג'קסון.

אוליבר מופיע בתכנית כשרונות ומתפרסם בן לילה. כשההצלחה עולה לו לראש, מיילי ולילי מחליטות שהדרך היחידה היא שמיילי תשכנע את שאר השופטים לפסול אותו.

האנה ולילי חושבות שאוליבר התאהב באחות ביה"ס, אבל מסתבר שהוא חולה בסוכרת. הן לוקחות אותו למסיבת יום הולדת כדי לעודד את רוחו, אבל כל הזמן מנסות להרחיק אותו מממתקים.

רובי והילדים מחליפים את הגרוטאה הישנה של סבתא באוטו חדש ומפואר, אך סבתא לא סולחת על שלקחו ממנה את הזיכרונות. ריקו מפשר בין לילי ואוליבר.

מיילי אומרת ברדיו שאחיה מסריח, וכפיצוי לוקחת אותו למסיבת יופי של טרייסי, מה שמסבך אותה איתו, והיא נוקמת בו. לבסוף מסתבר שלילי סיבכה את מיילי, ומיילי עושה הכל כדי שאחיה…

מיילי עוברת ניתוח ושוכבת מחוסרת הכרה בבי"ח. אוליבר אומר לה שהוא אוהב אותה. מיילי מספרת זאת ללילי, וליבה נשבר. בסוף מסתבר שזו אי הבנה ואולי רק התאמן על מיילי.

מיילי יוצאת עם בחור מקסים, אך קשה לה שהוא נמוך ממנה. היא מבקשת ממנו להמשיך לצאת איתה לאחר שהעליבה אותו. ג'קסון מפנק את דונזיג בתמורה למכתב המלצה למכללה.