דאג, קארי, ארתור ודיקן מוזמנים לחתונתו של חבר ילדות של קארי. בעוד דאג מזדעזע לגלות שאישתו והחתן המיועד היו הרבה יותר מסתם ידידים, מתקשה ארתור לבחור בין המנות באירוע.

למרות מחאותיו של דאג, מחליטה קארי לשדך לספנס מכרה מהעבודה. לאחר התחלה צולעת, פורחת האהבה בין השניים – עד שדאג לוחץ על חברו להאיץ את הקצב וגורם לו לנהוג בפזיזות…

חג המולד מגיע וארתור מפתיע את דאג וקארי במכונית חדשה, ששניהם שונאים. בני הזוג מתלבטים אם להחזיר את המתנה, במיוחד כשמתברר להם שארתור שילם עליה בכספי הפרישה שלו.

חג ההודיה מגיע, וקארי מתכננת לקנות ארוחה מוכנה. ארתור מצליח לשכנע אותה לבשל ארוחת חג ביתית, והיא מובילה את המשפחה למסע קניות מטורף לצורך הכנת הארוחה.

פרק מיוחד המשולב עם פרק של "כולם אוהבים את ריימונד" ובהופעת כוכבי הסדרה. דאג מתוודע לריי ברון ומאבד בגללו את רשיון הנהיגה, וגם שאר הגברים במשפחת ברון מסבכים אותו בצרות.

קארי מחליטה להכניס קצת אינטלקט לחיי הנישואים שלה ושל דאג, ורושמת את שניהם לקורס ערב בספרות אנגלית. בעוד היא שוקעת בחדווה לתוך היצירות הספרותיות, מתקשה דאג למצוא את מקומו.

כאשר מסתבר שטבעת האירוסין של קארי שווה הון קטן, מחליטים דאג וקארי למוכרה ולקנות במקומה ג'קוזי וצלחת לוויין. אלא שעד מהרה, הם נתקפים ברגשות אשם כבדים הגורמים להם לשחזר את…

קארי אסירת תודה לאחר שדאג נענה לבקשתה ומצרף את אביה הבודד לבילוי עם חבריו. אך כשהתנהגותו הפרועה של ארתור מאיימת להרוס את ערבי אחוות הגברים, תוהה דאג אם הבלגן שווה…

ארתור מתאהב בדודתו של דאג המגיעה לביקור לאחר שנפרדה מבעלה, ודאג ממהר לפעול בטרם ישמעו פעמוני הכנסייה בחתונתם של הזוג ה-“צעיר”. בתפקיד אורח: ברנדה וקארו.

קארי מגלה לדאג שאישתו של ריצ'י בוגדת בו. כעת הוא נקרע בין הרצון לספר זאת לחברו הטוב, לבין הפחד לשבור את ליבו ולהרוס את נישואיו.

קארי מתחילה לעבוד כמזכירה במשרד עו”ד יוקרתי במנהטן, מבלה שעות ארוכות עם הבוס שלה, מוקפת בפרקליטים מבריקים ואף זוכה בהטבות שונות. דאג הקנאי מתחיל לתהות מה מוצאת בו אישתו המצליחנית.

ארתור מציג בפני דאג את האלבום המשפחתי, ומסביר לו שכל הנשים במשפחתה של קארי סובלות בבגרותן מנטייה להשמנה. דאג, החושש שאישתו תלך ותשמין כמו אימה המנוחה, מנסה לשכנע אותה לפצוח…

לשליח הכי מהיר בעיר – דאג הפרנן, ולאישתו קארי, יש חיים טובים…בית מרווח, טלוויזיה גדולה לטובת משחקי הפוטבול, ומעגל חברים מרשים. בביתם שוררת אהבה, וגם קצת עצבים, כשאבא של קארי…